Како и многу врвни борци пред и по него и Витали Кличко се префрли во боксот од кикбоксот.
За време на кикбокс кариерата два пати беше аматерски светски шампион и четири пати ја освои шампионската титула во професионалните организации.
Во септември 1992 година, Кличко ја освои титулата во тешка категорија ИСКА во Лас Вегас, совладувајќи го Американецот Бред Хефтон со убедлива судиска одлука.
Кик бокс кариерата ја заврши со скор 34-2. Интересно е што тој никогаш не беше нокаутиран во боксерскиот ринг, а претрпе два порази со нокаут во кик боксот.
Професионален боксер стана во 1996 година со потпишување договор со Универзум. Аматерската кариера ја заврши со сооднос 195-15.
Последниот меч го одработи во септември 2012 година кога го победи на 41-годишниот Мануел Чар и ја одбрани титулата во тешка категорија на ВБЦ. Се повлече со скор 45-2, 41 КО.
https://www.facebook.com/iskaeurope/videos/339536770343834/